מקורו של הביטוי בלשון חז"ל: "תנא: יוצא בשן ועין וראשי אברים שאינן חוזרים; בשלמא שן ועין כתיבי, אלא ראשי אברים מנלן? דומיא דשן ועין, מה שן ועין מומין שבגלוי ואינן חוזרין, אף כל מומין שבגלוי ואינן חוזרין." (קידושין כד א).
הגמרא עוסקת בסוגיית שחרורו של עבד שהוכה על ידי אדונו, לפי דברי המקרא: "וְכִי יַכֶּה אִישׁ אֶת עֵין עַבְדּוֹ אוֹ אֶת עֵין אֲמָתוֹ וְשִׁחֲתָהּ לַחָפְשִׁי יְשַׁלְּחֶנּוּ תַּחַת עֵינוֹ; וְאִם שֵׁן עַבְדּוֹ אוֹ שֵׁן אֲמָתוֹ יַפִּיל לַחָפְשִׁי יְשַׁלְּחֶנּוּ תַּחַת שִׁנּוֹ." (שמות כא כו). העבד יוצא מבית אדונו עם נזקי גוף שאין להם תקנה. מסוגיה זו השתרש הביטוי במשמעות "הפסד גדול".